宝玉对自己的亲事早有预感，毕竟王夫人的意思那么明显，明眼人谁看不出来？
他以前十分厌恶那些满口都是经济仕途的女子，所以听说夏金桂是管家姑娘，还支撑起桂花夏家的名气之后，本能的厌烦。
但他和柳湘莲等人的来往信件中，改变了想法。
无论是柳湘莲还是卫若兰，最近都跑到外边发展自己的事业去了，
柳湘莲去了归化城，卫若兰随军去平安州了。
事实上，连薛蟠、贾环这些血脉上更亲近的朋友，早就干事创业去了。
身边朋友走南闯北，对宝玉触动极大。他最不能理解为什么柳湘莲等人明明不喜这些事情，为何偏偏要去做呢？
是以他写信去问。柳湘莲与他交情甚好，也知道他心思单纯，因此很认真的把在外见识的各种疾苦一一写信告诉了他。
针对宝玉的性情，柳湘莲又特地写了这世道女子生存的不易，如名声败坏女子不得不青灯古佛的修行，望门寡的女子一生凄苦，无子寡妇被宗族私自发卖，无娘家依靠的女子在夫家受人欺凌不得做主，夫婿不振无女子权被胁迫被诬陷不得不自尽以证清白等等，最后写道：作为男人，纵然不能光宗耀祖，总要有庇护自己妻儿能力，让她将来不至于跟着自己受人欺凌、坐山吃空，一辈子凄苦无依。
他柳湘莲一心想娶个绝色的，总不能守不住，护不住她。
宝玉看完柳湘莲的信后，枯坐了许久，因自己而投井的金钏，被撵了出去的芳官等人的面容一一闪过眼前，最终定格在夏金桂送他荷包时候的脸上。
后来宝玉又想起当年妄想给黛玉起字，却被陈昭教训了一顿。
他终于发现自己不过是个一名京城里最普通纨绔子弟，一身一草皆是贾府所赐，若离了贾府，自己便什么都不是。
宝玉是聪明的，以往诸多行径，不过是没人告诉他，后果如何惨烈罢了。如今细细品读柳湘莲的信，宝玉心里终于明白当初自己是有多无知了。他一声叹息，少年时期的思慕终究如镜花水月，了无痕迹，母亲的眼光并没有错，相对风雅高洁的林家美玉，那精明世故的桂花才更适合自己的。
经历过那场大病之后，宝玉虽然依旧纨绔，但也改了许多。对与夏金桂的这门亲事，宝玉也是满意的。
所以，如今要成亲了，宝玉便想着凭自己本事弄一个礼物，送给未来的妻子，于是他便让袭人把她替自己收的那些东西都取出来，袭人满心不愿意，道：“好端端的，二爷要那么多东西做什么？”
宝玉瞥了她一眼，道：“让你拿你就拿，问那么多话做什么？”
袭人心内一跳，那些东西大部分都让她拿家去了，如今她上哪去凑那么多东西出来？